En el día de su 114 cumpleaños, el Milan conoció a su próximo rival en los octavos de final de la UEFA Champions League. El Atlético de Madrid se medirá al prestigioso club italiano en una eliminatoria inédita ya que no existen precedentes en partidos oficiales entre ambos equipos. Se han producido dos únicos enfrentamiento entre ambos equipos a lo largo de la historia. El primero se produjo en la temporada 91/92, en el Trofeo Villa de Madrid, donde el conjunto italiano visitó el Calderón. El partido terminó con empate a uno pero los italianos se llevarían la victoria en la tanda de penaltis. La segunda fue en el Trofeo Teresa Herrera en el año 2006. En ese encuentro el AC Milan se llevaría el partido por un gol a cero, tanto marcado por Ambrosini en la segunda parte.

El Milan es uno de los equipos europeos más laureados del panorama europeo. Ha ganado la Copa de Europa en siete ocasiones, la última en el año 2007 cuando se impuso al Liverpool inglés por dos goles a uno en la final disputada en Atenas. Con esa victoria los rossoneri se resarcieron de la dolorosa derrota sufrida dos años atrás en la final de 2005 ante el conjunto inglés, quienes remontaron un tres a cero en contra para terminar llevándose la victoria en la tanda de penaltis. Además de esto ha sido cinco veces campeón de la Super Copa de Europa y tres de la Copa Intercontinental.

El conjunto rossonero ha llegado a estos octavos de final tras ser segundo del grupo H justo por detrás del Barcelona. Un grupo en el que todo se decidió en la última jornada con un enfrentamiento trascendental entre Milan y Ajax de Amsterdam. El cuadro dirigido por Allegri logró empatar a cero para conseguir el punto necesario que le daba la segunda plaza y el acceso a octavos con 8 puntos.

En el Calcio italiano, el equipo milanista no se encuentra en su mejor momento ya que ocupa la decimo tercera posición con 18 puntos,muy lejos de puestos europeos y muy cerca de los de descenso. Sin embargo, la historia y la hegemonía del Milan hace que sea uno de los rivales más duros y dificiles de la máxima competición intercontinetal. Un histórico de la Champions League nos recibirá en octavos.